O Αετος Οφρυνίου και η Αναγέννηση Λιμεναρίων έκαναν το πρώτο βήμα πρόκρισης  στους πρώτους αγώνες της ημιτελικής σειράς απέναντι στον Βύρωνα και τα Λιμενάρια αντίστοιχα.

Αετός Οφρυνίου-Βύρωνας Καβάλας 3-1

Στο 5ο λεπτό ο Σαββατιανός έκανε το 1-0 για την ομάδα του Αετού. Στο 36′ ο Καρίπογλου ισοφάρισε σε 1-1 βάζοντας στο παιχνίδι τον Βύρωνα. Στο 38′ ο Δουμάνης έκανε το 2-1. Το τελικό 3-1 διαμόρφωσε Κωνσταντινίδης λίγο πριν την λήξη.

Βρασίδας Ν. Περάμου-Αναγέννηση Λιμεναρίων 0-1

Σε ένα πολύ δυνατό παιχνίδι η ομάδα της Αναγέννησης έκανε το πρώτο βήμα πρόκρισης κόντρα στον Βρασίδα Ν. Περάμου. Στο 22ο λεπτό διαμορφώθηκε το σκορ με εύστοχο πέναλτι του Χρ. Λορέντζου.

Να σημειωθεί πως δεν ισχύει ο κανονισμός των εκτός έδρας γκολ ενώ οι επαναληπτικοί είναι προγραμματισμένοι για την Τετάρτη 27 Μαρτίου.